5.0
(3)
92
riders
Gargonza Castle – Lucignano Historic Center loop from Castiglion Fiorentino
07:41
106km
1,420m
Gravel riding
Hard gravel ride. Very good fitness required. Mostly paved surfaces. Suitable for all skill levels. The starting point of the route is accessible with public transport.
Last updated: June 26, 2026
Tips
Includes a segment in which cycling is not permitted
After 105 km for 152 m
Waypoints
Start point
Train Station
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24.1 km
Historic Village of Oliveto
Highlight • Historical Site
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28.6 km
Civitella in Val di Chiana Village Center
Highlight • Settlement
Nel XIII secolo il territorio comunale fu messo a dura prova, prima dalla battaglia di Pieve al Toppo fra Siena e Arezzo (ricordata da Dante nel XIII canto dell'Inferno: «Lano, sì non furo accorte le gambe tue alle giostre del Toppo»), vinta da quest'ultima, poi la stessa Civitella fu distrutta. Nel 1272 il Vescovo aretino Guglielmino degli Ubertini la ricostruì, ma dopo la sconfitta aretina a Campaldino (1289), Civitella fu presa da Firenze.
Nel 1311 tornò ad Arezzo e proprio a Civitella fu stipulata la pace tra il vescovo Ildebrandino Guidi di Romena e l'imperatore Enrico VII di Lussemburgo, che garantì alcuni anni di relativa pace. Dopo un "tira e molla" tra Arezzo e Firenze, Civitella entrò definitivamente a far parte del territorio di quest'ultima del 1348, divenendo sede di Podesteria. Nel 1554 fu assediata da Siena, ma venne difesa con successo da Paolo da Castello, capitano di ventura a servizio di Cosimo I de' Medici.
Nel 1774 la cittadina assunse grande importanza per la rivalutazione, voluta dal Granduca di Toscana Pietro Leopoldo di Lorena, dell'antica "strada dei mercanti", che collegava i centri chianini e valdambrini per il commercio del grano.
Nel 1862 Civitella cambiò denominazione in Civitella in Val di Chiana, per distinguerla dalle altre Civitella presenti nel neonato regno italiano.
Gli anni del regno d'Italia condussero un'epoca di pace, ma questa fu violentemente turbata dalla Seconda guerra mondiale. La rocca longobarda, da secoli simbolo di Civitella, fu distrutta da un bombardamento alleato. Ma, soprattutto, Civitella fu sconvolta da una delle più sanguinose stragi che la storia italiana ricordi: si tratta del tristemente noto eccidio di Civitella.
FONTE WIKIPEDIA
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42.0 km
Gargonza Water Fountain
Highlight • Rest Area
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42.3 km
Gargonza Climb (La Chianina Ciclostorica)
Highlight (Segment) • Climb
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47.3 km
Gargonza Castle
Highlight • Castle
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76.4 km
Fortezza medicea
Castle
77.2 km
Lucignano Historic Center
Highlight • Historical Site
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95.1 km
Gravel track along the river
Highlight • Trail
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106 km
View of Castiglion Fiorentino
Highlight • Viewpoint
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106 km
End point
Train Station
Way Types & Surfaces
Way Types
59.3 km
37.0 km
8.48 km
832 m
183 m
110 m
Surfaces
53.7 km
29.8 km
19.0 km
1.77 km
1.39 km
333 m
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Elevation
Highest point (610 m)
Lowest point (240 m)
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